אחת הנקודות החשובות ביותר בתורת רבינו היא נקודת השמחה, על כך אומר רבינו "מצווה גדולה להיות בשמחה תמיד!".
וצריך עיון- מדוע השמחה היא מצווה כל כך גדולה וכיצד בכלל אפשר לקיים אותה תמיד? הרי על כל אדם עוברים מעברים בחיים, ירידות ועליות, קשיים וניסיונות, מצבי רוח מתחלפים, כיצד אם כן אפשר לצפות מהאדם שיהיה בשמחה תמיד ובכל מצב? מה עוד שכותב רבינו שטבע האדם להימשך למרה שחורה ועצבות, אם כך מה היא העצה להחזיק במצווה גדולה זאת בכל מה שעובר עלינו בחיים.
ובכן כדי לברר את הדברים אנחנו צרכים לדעת תחילה מה הוא שורש השמחה ומהיכן היא נובעת? בשמחה- זה אותיות מחשבה.
השמחה של האדם נובעת בעיקר מבניין המחשבה שלו וזה נעשה ע"י קניית דעת נכונה וניקיון וקדושה פנימית, אם האדם יבנה את הדעת שלו וישקיע את כל מחשבתו בענייני העולם הזה, הרי שגם השמחה שלו תהיה קשורה לעניינים של עולם הזה. אם אותו אדם יחשוב שהתכלית והדברים החשובים לו באמת הם סיפוק עצמי והנאות, הרי שהוא ישמח רק כאשר יוכל להגשים ולקיים אותם, אבל כאשר ימנע ממנו מבוקשו או שרצונותיו וענייניו לא יגיעו לידי סיפוק, הרי שאז לא יוכל להיות בשמחה וייפול לעצבות וייאוש. כמו כן ידוע שרוב המחשבות השליליות נובעות מהיצר הרע ואם כך ככול שהאדם יזכך עצמו ויתנתק מהרע כמו כן המחשבות שלו יהיו טובות ושמחות יותר.
לעומת זאת כאשר אנחנו בונים את דעתנו ומרכזים את המחשבות שלנו בענייני עבודת השם ובתכלית האמיתית, כאן צורת ההסתכלות הפוכה בתכלית, המחשבה שלנו נבנית על פי התורה ועל פי מה שהצדיקים מלמדים אותנו, לא על פי מה שהעולם משדר או השכל שלי ותאוות הגוף רוצים. מחשבה כזאת מלמדת אותי שהכל טוב, הכל לטובה והכל מוביל אל התכלית הנצחית- כל מעשה שלי יש לו חשיבות, כל רצון טוב שלי פועל נצורות, הכל בהשגחה וגם כשהדברים לא מסתדרים על פי רצוני, גם לזה יש תכלית וסיבה. בין כשאני בעלייה ובין כשאני בירידה, תמיד אני יכול להמשיך ולדבוק בהשם יתברך ולעשות את מה שאני יכול, בכל מצב אני יכול להרוויח רווח אמיתי ונצחי ובכל מצב שעובר עלי אני מאמין שהכל לטובה ואז אני יכול להיות גם בשמחה. כמו כן אדם שעובד את השם, לומד תורה ומקיים מצוות הרי שהוא מושך קדושה על נפשו שנותנת לו שמחת חיים פנימית ואמיתית.
רבינו הקדוש נותן לנו עצות כיצד להמשיך עלינו שמחה בכל המצבים שעוברים עלינו, משמירת המחשבה ומציאת נקודות טובות, ריקודים, מילתא-דשטותא, ולימוד אמיתי על חשיבות מעשיי, רצונותיי ותפילותיי, והעיקר לשמוח תמיד בחלקי ובמה שהשם יתברך עושה עימי. אם כל זה אינו עוזר ועדיין אנחנו לא מרגישים את אור השמחה, אז נתחיל לעשות את עצמנו שמחים, נחייך לעולם, ואחרי הפעולות נמשכים הלבבות, כך שבכל מצב אני יכול למשוך עלי את השמחה ולזכות לקיים מצווה גדולה ויקרה זאת, שהיא שורש כל המצוות.
רבינו הקדוש מדבר הרבה מעניין השמחה וכל ספריו הקדושים מלאים בתורות ועצות כיצד לזכות לשמחה ולהחזיק בה בכל המצבים, הוא גם הזהיר אותנו בעניין זה ש'מצווה גדולה להיות בשמחה תמיד'. כמובן שעבודה זאת של השמחה דורשת מהאדם צורת הסתכלות על החיים ומחשבה נכונה, כאשר האדם חושב נכון, כאשר הוא מסתכל על המציאות בצורה נכונה כמו שהצדיקים מלמדים אותנו, בעזרת השם ובעבודה נכונה הוא יזכה לשמחה. רבינו נותן עצות מפורשות ותורות נפלאות מה היא עיקר העבודה של השמחה, אך בפרק זה אנחנו רוצים להתמקד וללמוד דווקא ממנהגו של התם הקדוש בסיפורי מעשיות, כיצד עלינו לנהוג ולחשוב בצורה נכונה כדי שנזכה להיות בשמחה .